哺乳類の体内や食べ物にも含まれており、ドーパミンやセロトニンなどの多くの「ハッピーホルモン」の働きに影響を与える微量アミンの β- フェニルエチルアミン は、脳内では重要な分子ですが、急速に不活性成分に分解されてしまうため、サプリメントとしての補給の効果は限定されています。

β-フェニルエチルアミンの分解を抑えるために、セレギリンと一緒に4週間経口服用した場合には、60%のうつ病患者が回復しています。

単体での服用による、うつ病、注意力、気分、減量、その他の症状に対する効果が示唆されていますが、人間での臨床データが不足しており、結論は出ていません。

概要

重要な効果・情報

哺乳類の体内や食べ物にも含まれており、ドーパミンやセロトニンなどの多くの「ハッピーホルモン」の働きに影響を与える微量アミンの β- フェニルエチルアミン は、脳内では重要な分子ですが、急速に不活性成分に分解されてしまうため、サプリメントとしての補給の効果は限定されています。

β-フェニルエチルアミンの分解を抑えるために、セレギリンと一緒に4週間経口服用した場合には、60%のうつ病患者が回復しています。

単体での服用による、うつ病、注意力、気分、減量、その他の症状に対する効果が示唆されていますが、人間での臨床データが不足しており、結論は出ていません。

適応・効果

適応情報

エビデンス不足
  • うつ病: 初期の研究では、1日あたりフェネチルアミン10〜60mgと抗うつ薬セレギリン5mgを1日2回4週間服用すると、60%の人のうつが軽減されることが示されています。 フェネチルアミンとセレギリンによる初期治療で効果があった人のうち86%が、50週まで治療を続けた場合でも、うつ病の軽減が継続しました。1
  • 注意力
  • 気分
  • 減量
  • その他:

副作用

  • フェネチルアミンは、経口で服用された場合、安全でない可能性があります。 フェネチルアミンは覚せい剤のアンフェタミンと同様に作用し、心拍数の上昇や、不安、興奮などの副作用を引き起こす可能性があります。
  • 妊娠中や授乳中の方に、どのような影響があるか分かっていません。安全のため使用を控えましょう。
  • 双極性感情障害を持つ方は、フェニルエチルアミンの服用によって、うつ症状が躁症状に変化する可能性があります。
  • 統合失調症の方は、フェネチルアミンの使用で、幻覚や妄想を含む統合失調症の症状を悪化させる可能性があります。
  • 手術に関して、フェネチルアミンは中枢神経系に影響を与える可能性があり、手術を妨げる可能性があります。手術を計画する際には、医師に相談し、手術予定日の少なくとも2週間前にフェネチルアミンの服用を中止してください。

用法・用量

現時点では、フェニルエチルアミンの最適な用量に関する科学的なデータは十分ではありません。自然界に存在するものでも常に安全とは限らず、用量に注意する必要があります。不明な点があれば、医師や薬剤師に相談してください。

 

1. 補給源と組成

1.1 補給源と構造

β-フェニルエチルアミン( 2-フェニルエチルアミン )は、フェネチルアミンと同義のアルカロイドおよび略語PEAを含有するアミンで、体内では神経伝達物質の役割があり2 、他の生理活性アミノ酸と比較してその量が少ないため微量アミンとして知られています。 3

構造的には、塩基性フェネチルアミン骨格( 2-フェニルエチルアミン )を持ちます。

スポンサーリンク

これは、様々な藻類4や細菌5や食品に含まれるアミンとして天然に存在し、チアミン、オクトパミン、 ホルデニンなどのアルカロイドと同様に、生体アミンとされています。 6納豆の発酵させる納豆菌や、 78、親アミノ酸のL-フェニルアラニンの熱分解中に生成されるためチョコレートでも検出されています 9

β-フェニルエチルアミンは、平均的な食事中に約4gほど含まれていると推定されているL-フェニルアラニンからも作られています。 10 、L-フェニルアラニンは、すべてがβフェニルエチルアミンになるわけではなく、フェニルアラニンヒドロキシラーゼを介してL- チロシンに変換されるものもあります。 1112

 

1.2 物理化学的性質

β-フェニルエチルアミンは、121.17964g / molであり、脂質への溶解度は低いものの、二重蒸留水(ddH 2 O)および血漿中には高い溶解度を持っています。 13

 

1.3 生物学的意義

β-フェニルエチルアミンは、 体内では、芳香族アミノ酸脱炭酸酵素 (AADC)に媒介され、アミノ酸のL-フェニルアラニン14から脱カルボキシル化プロセスを経て生成されます。 15

β-フェニルエチルアミンは、 L-フェニルアラニンからも作られますが、フェニルアラニンヒドロキシラーゼ酵素を介してL- チロシンに変換されることも知られています。 1617この酵素が慢性的に阻害されたり、遺伝的に不全の場合は、L-フェニルアラニンの代謝不全をもたらし、高フェニルアラニン血症のをもたらし18 、フェニルケトン尿症(PKU)などのいくつかの症状に関与しています。 19このような症状を持つ人は、β-フェニルエチルアミンを含むほとんどの生体アミンに対してより敏感である傾向があります。

 

1.4 変種

R-β-メチルフェニルエチルアミン( 1-アミノ-2-フェニルプロパン )は、単にβ-メチルフェネチルアミンまたはβ-Me-PEAとしても知られており、メチル基がベンゼン骨格から伸びる第1の炭素上に生じるPEA構造です。炭素は2番目の炭素よりもむしろここに置かれているので、それはアンフェタミンとして分類されず、 アカシア・ベルランディリ(Guacillo;唐辛子ではなく)の葉から単離されています。 2021

N-メチルフェネチルアミン(NMPEA; N-メチル-β-フェニルエチルアミン )は、メチル化したPEAの代謝生成物で、NMPEAもまたアンフェタミンには分類されていません。 22

 

2. 分子標的

2.1 微量アミン受容体

微量アミンレセプター(受容体)は、微量の神経伝達物質に応答する細胞内受容体です。これらの神経伝達物質には、チラミン、トリプタミン、オクトパミン、β-フェニルエチルアミン、および3-ヨードチロナミンが含まれ、このシグナル伝達経路は、カテコールアミン(ドーパミン、アドレナリン、ノルアドレナリン)のシグナル伝達と高度に相互作用します。

β-フェニルエチルアミンは、TA1およびTA2受容体における内因性アゴニストであり、他の微量アミンよりもわずかに効力があります。この受容体におけるβ-フェニルエチルアミンの作用によって、アドレナリンおよびドーパミンなどの神経伝達物質との相互作用を起こす役割があると考えられています。

3. 薬理学

β-フェニルエチルアミンは血清中で主にMAO-Bによって急速に代謝されると考えられています。

ニューロン(L-フェニルアラニン由来)で生成されたβ-フェニルエチルアミンは、神経伝達に関与するいくつかの経路における中間体として使用されていると考えられています。

4. 神経学

 

4.1 アドレナリン作動性神経伝達

β-フェニルエチルアミンを合成する酵素は、脳内でカテコールアミンを合成する酵素とともに存在し、高ノルアドレナリン作動性を持つ細胞において、代謝酵素の量が比較的少ないため、ある程度蓄積し、細胞内での活性が高いと考えられます。

アドレナリン受容体のレベルでは、β-フェニルエチルアミンは、アロステリックおよび部分阻害剤であると思われる

 

4.2 ドーパミン作動性神経伝達

β-フェニルエチルアミンはドーパミン作動性ニューロンの周囲に局在しているようですが、MAO-Bによる急速な代謝のためドーパミンよりも低濃度です

微量アミン受容体(TA1)の活性化に続いて、β-フェニルエチルアミンは、ドーパミン流出の増加を、ニューロンへのドーパミン取り込みの減少と対になるように見える

 

5. 炎症および免疫学

微量アミノ酸は、サプリメントとして補給していない場合でも一定の濃度があれば、白血球移動に影響を与えると考えられています。

 5.1 パーキンソン病

β-フェニルエチルアミンは、パーキンソン病の際に機能不全を起こすことが知られている脳領域で、合成されて作用するため、パーキンソン病を発症すると血液や脳脊髄液中のβ-フェニルエチルアミンの濃度が低下と考えられています。

 

科学的根拠・参考文献

  1. Sustained antidepressant effect of PEA replacement. J Neuropsychiatry Clin Neurosci. 1996;8(2):168-71
  2. Irsfeld M, Spadafore M, Prüß BM. β-phenylethylamine, a small molecule with a large impact . Webmedcentral . (2013)
  3. Premont RT1, Gainetdinov RR, Caron MG. Following the trace of elusive amines . Proc Natl Acad Sci U S A . (2001)
  4. Güven KC1, Percot A, Sezik E. Alkaloids in marine algae . Mar Drugs . (2010)
  5. Kim B1, Byun BY, Mah JH. Biogenic amine formation and bacterial contribution in Natto products . Food Chem . (2012)
  6. Kim B1, Byun BY, Mah JH. Biogenic amine formation and bacterial contribution in Natto products . Food Chem . (2012)
  7. Kim B1, Byun BY, Mah JH. Biogenic amine formation and bacterial contribution in Natto products . Food Chem . (2012)
  8. Figueiredo TC1, et al. Bioactive amines and internal quality of commercial eggs . Poult Sci . (2013)
  9. Granvogl M1, Bugan S, Schieberle P. Formation of amines and aldehydes from parent amino acids during thermal processing of cocoa and model systems: new insights into pathways of the strecker reaction . J Agric Food Chem . (2006)
  10. Janssen PA1, et al. Does phenylethylamine act as an endogenous amphetamine in some patients . Int J Neuropsychopharmacol . (1999)
  11. Flydal MI1, Martinez A. Phenylalanine hydroxylase: function, structure, and regulation . IUBMB Life . (2013)
  12. Mitchell JJ1, Trakadis YJ, Scriver CR. Phenylalanine hydroxylase deficiency . Genet Med . (2011)
  13. Irsfeld M, Spadafore M, Prüß BM. β-phenylethylamine, a small molecule with a large impact . Webmedcentral . (2013)
  14. Irsfeld M, Spadafore M, Prüß BM. β-phenylethylamine, a small molecule with a large impact . Webmedcentral . (2013)
  15. Paterson IA1, Juorio AV, Boulton AA. 2-Phenylethylamine: a modulator of catecholamine transmission in the mammalian central nervous system . J Neurochem . (1990)
  16. Flydal MI1, Martinez A. Phenylalanine hydroxylase: function, structure, and regulation . IUBMB Life . (2013)
  17. Mitchell JJ1, Trakadis YJ, Scriver CR. Phenylalanine hydroxylase deficiency . Genet Med . (2011)
  18. Guldberg P1, Güttler F. Mutations in the phenylalanine hydroxylase gene: methods for their characterization . Acta Paediatr Suppl . (1994)
  19. Eisensmith RC1, et al. Molecular basis of phenylketonuria and a correlation between genotype and phenotype in a heterogeneous southeastern US population . Pediatrics . (1996)
  20. CAMP BJ, LYMAN CM. The isolation of N-methyl beta-phenylethylamine from Acacia berlandieri . J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc (Baltim) . (1956)
  21. Adams HR, Camp BJ. The isolation and identification of three alkaloids from Acacia Berlandieri . Toxicon . (1966)
  22. Shannon HE, Cone EJ, Yousefnejad D. Physiologic effects and plasma kinetics of beta-phenylethylamine and its N-methyl homolog in the dog . J Pharmacol Exp Ther . (1982)